Mặc dù cướp biển thường được coi là những kẻ ngoài vòng pháp luật, nhưng trong nhiều trường hợp, họ lại có mối quan hệ gần gũi với các cộng đồng tại các hòn đảo Caribe. Một số đảo ở khu vực này trở thành "hải cảng" tự do, nơi mà cướp biển có thể tìm thấy chỗ trú ẩn, tiếp tế và gia nhập các đội tàu. Thậm chí, một số đảo còn trở thành những trung tâm thương mại cho việc trao đổi hàng hóa cướp được từ các tàu buôn.Khi bắt đầ